1987年，罗纳德·里根总统有机会任命他总统任期内的第三位最高法院大法官。但是，虽然前两位大法官顺利通过了确认程序，但第三位大法官的任命却要困难得多。这一结果将对法院和国家产生深远的影响。
在大法官小刘易斯·f·鲍威尔(Lewis F. Powell Jr.)宣布退休后，里根总统提名了联邦上诉法院法官罗伯特·博克(Robert Bork)。博克当时在美国第二高等法院——华盛顿特区巡回上诉法院任职五年。
作为宪法“原旨主义”的铁杆粉丝，博克拒绝接受他所认为的最高法院的自由主义司法激进主义，包括立法代表的“一人一票”原则、民权立法和涉及隐私权的案件等关键先例。在博克看来，美国宪法不包括隐私权。
博克有争议的观点和著作，以及对他将果断地使最高法院向右倾斜的担忧，促使国会中的自由派发起了一场以马萨诸塞州参议员特德·肯尼迪(Ted Kennedy)为首的激进运动，反对对他的任命。
“罗伯特·博克的美国，”肯尼迪在参议院宣布，“是这样一块土地:在那里，妇女将被迫进行非法堕胎，黑人将坐在种族隔离的午餐柜台前，流氓警察可以在午夜突袭中破门而入，(而且)小学生不能接受进化论的教育……”
民主党当时控制着国会，参议院最终以58票对42票否决了博克的提名，这是历史上最高法院提名失败的最大差距。博克的确认之争及其结果甚至催生了一个新词。在接下来的几年里，左翼和右翼的政客们都采取了“欺骗”司法提名人的做法——大力质疑他们的法律哲学和政治观点，以努力破坏他们的确认。
在博克之后，里根提名了一位更为温和的保守派道格拉斯·h·金斯伯格。这位41岁的前法学教授当时在美国华盛顿特区巡回上诉法院任职不到一年。但在里根宣布提名后不久，有争议的消息开始浮出水面。金斯伯格在司法部任职期间，处理了一宗涉及有线电视行业的重大案件，同时他在一家加拿大有线电视公司进行了大量投资。随后出现的问题是，他是否在去年联邦上诉法院提名过程中填写的表格上撒谎。
金斯伯格承认他吸过几次大麻，最近一次是在20世纪70年代，当时他是哈佛法学院的教授。据报道，由于担心再次出现旷日持久的确认之争，金斯伯格要求里根在正式提名他之前撤回他的名字。
两次被烧伤后，里根求助于安东尼·肯尼迪(Anthony Kennedy)，他是加州第九巡回法院的联邦上诉法院法官，里根在担任该州州长期间就认识他。一些保守派人士最初认为，肯尼迪在支持保守原则方面过于软弱，敦促里根选择金斯伯格。
肯尼迪以单独处理每一个案件而闻名，不寻求改变美国宪法的基本进程——正如博克显然试图做的那样——肯尼迪代表了一个共识选择，反映了民主党在国会中的多数地位。1988年2月3日，参议院以97票对0票一致通过了肯尼迪的任命。
在他担任最高法院大法官的30年里，肯尼迪大法官经常与四名自由派和四名保守派大法官一起担任摇摆票。虽然他在竞选资金、枪支管制和投票权等问题上站在保守派一边，但他在涉及同性恋权利(包括同性伴侣结婚的权利)、堕胎权、平权法案和限制死刑的案件上投下了决定性的一票，令保守派失望。
“我想说的是，他主要是一个温和的自由主义者，”康奈尔大学法学院的宪法教授迈克尔·多夫(Michael Dorf)在肯尼迪于2018年6月宣布退休后不久告诉美国国家公共电台(NPR)。他曾是肯尼迪大法官的助理。“在他的任期内，也许在历史上，他比任何一个在法庭上的人都更不可能服从政府……他并不认为这是一种党派或意识形态的承诺，而是对宪法保护自由的广泛语言的解读。”
随着肯尼迪的退休，另一场关于最高法院未来的斗争开始了。唐纳德·特朗普总统——就像他之前的里根一样——有机会用另一位保守派大法官取代一位关键的摇摆选民，正如特朗普在竞选总统期间所承诺的那样，这位大法官将帮助推翻1973年具有里程碑意义的罗伊诉韦德案(Roe v. Wade)，这一裁决使美国的堕胎合法化。
